帽子プレスでプレスする時に転写紙がシワになってしまいます

キャップ用の上ゴテ・下ゴテのカーブが帽子の曲面とあっていないのが原因だと思います。
曲面があうように工夫することが必要です。

プレス機で押さえる前にアイロンで仮押さえしてある程度プレスしてからプレス機で仕上げをする方法もございます。
湿気が多い季節は衣料などに湿気が溜まりやすいので転写紙をプレスする前にアイロンやプレス機で湿気を飛ばすと良いです。